Syntéza kyseliny 1,1'-ferocendikarboxylové

Úvod

Ferocen je železitý iont vložený mezi dva horní a dolní kroužky. Vzhledem k aromaticitě prstence tvoří kombinace s ionty železa stabilní sendvičovou strukturu. Tato stabilní struktura se liší od ostatních organokovových sloučenin, hlavně v tom, že je stabilnější a kovové ionty nejsou vystaveny a iontost není silná. Železo obložené ferocenem se snadno oxiduje na železité železo, které má silné elektrochemické vlastnosti a má mnoho nenahraditelných vlastností a jasných aplikačních vyhlídek v modifikaci elektrod a elektrochemii.

Ferocen je poměrně obtížné syntetizovat a náklady na průmyslovou výrobu jsou vysoké. Podmínky syntézy jeho derivátů jsou však zvláštní a drsné, což vede k extrémně vysokým nákladům na průmyslovou výrobu a obtížím v hromadné výrobě. Je ještě obtížnější zlepšit čistotu. Příprava ferocenových derivátů je obtížná a drahá.

SyntézaCAS 1293-87-4 1,1'-FEROCENDIKARBOXYLOVÁ KYSELINA

1) Surová 1,1'-ferocen dikarboxylová kyselina.

Cílový produkt 1,1'-ferocen-dikarboxylová kyselina se připraví oxidací 1,1'-diacetyl ferocenu. Rozvětvená acetylová skupina na ferocenu se snadno oxiduje a pevnost je nad médiem.

Oxidant lze použít, ale vzhledem k tomu, že dvojmocné ionty železa ve ferocenu jsou snadno oxidovány, oxidant by neměl být příliš silný a je třeba zvážit oddělení produktu.

Nakonec by měl být jako oxidant vybrán roztok NaClO se střední oxidační schopností a snadnou separací produktu.

V tmavém stavu se určité množství 1,1'-diacetylferrocenu rozpustilo v roztoku NaClO s hmotnostním podílem 10 %, reagovalo při 50 °C po dobu 1 hodiny, zahřálo se na 95 °C a poté se míchalo po dobu 1 h. h. Po ochlazení bylo přidáno určité množství roztoku NaClO s hmotnostním zlomkem 10% a míchání pokračovalo při určité teplotě a roztok produktu byl získán po dokončení reakce. Roztok produktu byl filtrován za tepla, filtrát byl okyselen koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 ~ 2, vzniklo velké množství žluté sraženiny a surový produkt byl získán po filtraci sání.

2) Rafinovaná 1,1'-ferocen dikarboxylová kyselina. Výsledný produkt byl umístěn do kádinky a bylo přidáno odpovídající množství roztoku NaOH, aby se produkt co nejvíce rozpustil.

Roztok byl filtrován, do filtrátu byla přidána koncentrovaná kyselina chlorovodíková, aby hodnota pH dosáhla 1 ~ 2, a filtrát se objevil jako žlutá sraženina. Filtrát byl nalit do rotační výparníku a vakuován pro rotační odpařování. Po odpaření do sucha se rozpustil v absolutním ethanolu a přirozeně se odpařil. Po odstranění absolutního ethanolu jej vložte do sušárny, aby se získala rafinovaná 1,1'-ferocen dikarboxylová kyselina.

IR spektrum 1,1'-ferocendikarboxylové kyseliny

Závěr

V tomto článku byla studována oxidace 1,1'-diacetylferrokenu za účelem syntézy kyseliny 1,1'-ferocen dikarboxylové, reakční teplota pro syntézu a interakce mezi 1,1'-diacetylferrocenem a chlornanem sodným. Byl zkoumán molární poměr a optimální reakční teplota byla 50 °C a optimální molární poměr 1:2,3. V tomto článku byla následná úprava optimalizována tak, aby získala kyselinu 1,1'-ferocen dikarboxylovou s vyšší čistotou a produkt byl potvrzen jako cílový produkt stanovením bodu tání a infračerveného záření.