2743-90-0|(R,S)-ANATABINE

Úvod
(R,S)-Anatabin je minoritní tabákový alkaloid nalezený v rostlinách Solanaceae a může být použit jako specifický marker pro detekci užívání tabáku.

Specifikace CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

SyntézaCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

N-(prop-2-en-1-yl)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amin (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) byl rozpuštěn v bezvodém CH2CI2 (3 ml ). Byl přidán monohydrát kyseliny p-toluensulfonové (118 mg, 0,62 mmol) a směs byla míchána po dobu 10 minut. Byl přidán Grubbsův katalyzátor druhé generace (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) a výsledná směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 18 hodin. Rozpouštědlo se odpaří a zbytek se rozpustí v EtOAc (30 ml) a 1 M HC1 (10 ml) a fáze se oddělí. Organická vrstva byla extrahována dodatečně 1 M HC1 (3 x 10 ml). Spojené vodné vrstvy se zalkalizují (pH = 14) přidáním NaOH(ů). Bazický roztok byl extrahován EtOAc (4 x 10 ml). Organické vrstvy se spojí, suší se nad bezvodým Na2S04, filtrují se a koncentrují se, čímž se získá surový produkt, který se nejprve míchá s aktivním uhlím a poté se čistí flash chromatografií (eluent: EtOAc:MeOH 95:5 - 1% Et3N, neutrální oxid hlinitý Získá se anatabin (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) ve formě žlutého oleje.

Odkaz:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, roč. 52, # 36, s. 4619 – 4621]

Populární Tagy: 2743-90-0,(r,s)-anatabin, cena, nabídka, sleva, skladem, na prodej